《儒林外史》在题材、体制、讽刺艺术和社会思想及女性观念等方面的成就都是创举。全书以科举制度下的文人图谱、真儒名贤理想文士和四大奇人为主的人物群落描写百年间世情。

中国古代小说从志人志怪起源，内容多是传奇型的，直到《金瓶梅》作为世情小说的开端，才开始以生活中平凡人为主角，描写世俗生活；而直接描写当世、身边，并且是以吴敬梓自身经历和身边人物为原型创作，《儒林外史》为首创。

鲁迅评价《儒林外史》：“全书无主干，仅驱使各种人物，行列而来，事与其来俱起，亦与其去俱讫，虽云长篇，颇同短制”。《儒林外史》的群像人物、展览手法，变传统古代小说中的线性扁平叙事为立体叙事，还改变了说书人模式，采用了第三人称隐身的客观观察叙述视角，使读者直接与人物和剧情见面都是独创，也是使小说越来越文人化、案头化。

无一贬词而通过对比情伪毕露的《儒林外史》首开悲喜交融的讽刺美学风格。不同于传统小说“始于悲者终于欢，始于困者终于亨”的大团圆结局，儒林外史敢于使“真儒名贤”理想破灭，通过揭露真实而达到讽刺的效果，“其文又戚而能谐，婉而多讽，于是说部中乃始有足称讽刺之书”（《中国小说史略》）。

此外，《儒林外史》对于女性提出了全新的观念，沈琼枝被富商骗娶，随后卷财逃出流落金陵卖字为生，受世人诟病，杜少卿却称其视盐商钱财为土芥，可敬极了。主张男女平等，妻子不育，别人劝他娶妾，他却称“今虽老而丑，我固见其却姣而好”，不禁让人想起杜拉斯小说里“比起你年轻时的美丽，我更爱你现在饱受摧残的容颜”，大胆前卫的女性观念也属独创罕有。

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